A l'origine le site d'un monastère bénédictin dans la ville Moyen Age Montescudaio est devenu un important en raison de son emplacement stratégique. Le long du «chemin de mémoire» sont les palais des familles nobles, comme Marchionneschi, la Ridolfi et Guerrini, l'église de SS. Annunziata, jusqu'à ce que vous atteignez la Tour de Guardiola et la place du château avec l'église de Santa Maria Assunta, placé dans une position panoramique au-dessus du village.
Un autre itineriario le long de la Via dei Pellegrini, la zone de l'ancienne abbaye, la récréation oasis naturelle de Scornabecchi et sources médiévales.
Montescudaio fait partie de l'Association Nationale des Villes du Vin, et a sa propre DOC qui comprend les villes de Val di Cecina, Volterra exclue. En 1968, il a fondé le Festival du vin (premier week-end en Octobre), tandis qu'en 1977, le vin devient deonominazione d'origine avec deux types: un rouge basé sur Sangiovese, Trebbiano, Malvasia et d'autres variétés, et un repose-blanc Trebbiano, Malvasia et Vermentino qui peut également être produit comme vin santo sec, demi-sec ou doux.
En plus d'être la ville de vin, il est également Montescudaio City of Pain, le non salé classique cuit dans un four à bois.
